苯甲酸

[拼音]:benjiasuan

[英文]:benzoic acid

又称安息香酸。是羧基直接与苯环碳原子相连的最简单的芳香酸,分子式C6H5COOH。苯甲酸常以游离酸、酯或其衍生物的形式广泛存在于自然界中。例如,在安息香胶内以游离酸和苄酯的形式存在;在一些植物的叶和茎皮中以游离的形式存在;在香精油中以甲酯或苄酯的形式存在;在马尿中以其衍生物马尿酸的形式存在。

苯甲酸为无色、无味片状结晶;熔点122.13℃,沸点249℃,相对密度1.2659(15/4℃);在100℃时迅速昇华,它的蒸气有很强的刺激性,吸入后易引起咳嗽;微溶于水,易溶于醇、醚等有机溶剂中。苯甲酸是弱酸,酸性(Ka=6.46×10-5)比乙酸(Ka=1.76×10-5)强。

苯甲酸最初是由安息香胶干馏或用碱水水解制得的,亦可由马尿酸水解制得。工业上生产苯甲酸,是在钴、锰等催化剂(见催化)存在下,用空气氧化甲苯制得;或由邻苯二甲酸酐水解脱羧制得:

苯甲酸是比脂肪酸强的酸。它们的化学性质相似,皆可形成盐、酯、醯卤、醯胺、酸酐等衍生物,并都不易被氧化。苯甲酸的苯环上可发生亲电取代反应,主要得到间位取代产物,因羧基为间位定位基。

苯甲酸及其钠盐均无毒性,常加到乳胶、牙膏、果酱或其他食品中作抑菌剂,亦可作染色和印色的媒染剂。苯甲酸与α-二醇形成的酯是聚氯乙烯、聚乙酸乙烯酯的增塑剂。苯甲酸也是重要的化学试剂和合成染料、药物的中间体。

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